已近而立之年的于湖新（佟丽娅饰）悲惨地成为大龄剩女行列中的固定班底成员，前男友的豪华婚礼上她丑态百出，老妈和闺蜜们则主动张罗着给她介绍男朋友。正所谓凡事否极泰来，在爱情道路上受尽挫折的小新终于迎来桃花泛滥的时刻。她先后结识了奢侈品公司总裁林泽丰（杜淳饰）、海归的金融多金男窦楠（周一围饰）、林泽丰的弟弟泽秀（萧浩冉饰）。不管是暧昧还是玩笑，一段段五味杂陈的恋情扑面而来，让这个一向落寞的女孩有些措手不及。只不过感情这种事犹如一团乱麻，剪不断理还乱，小新能否在这场爱情大混战中杀出重围，抱得美男归呢？ 本片根据小说《涩女日记》改编。
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于湖新跟林泽丰在一起吃饭，吃饭时于湖新一直故意夸赞林泽丰帅气，林泽丰毫不客气地表示赞同，两人在吃饭的同时姗姗与兔妈分别与各自的相亲对象相亲。姗姗的相亲对象很胖，看着姗姗那么温柔的说话，他却大大咧咧不修
于湖新的妈妈一直希望女儿能赶紧嫁人有一个稳定的家庭，而于湖新却对这方面不太在意也不着急。看着于湖新事不关己地坐在沙发上看电视，于湖新妈妈过来对女儿说周围邻居说自己生了一个不争气的女儿。于湖新知道妈妈是
于湖新在医院照顾林泽丰的时候，林泽丰提出上厕所，于湖新虽然心中不乐意，但还是逼得扶起林泽丰离开病床，由于一时大意两人双双跌回到了病床上，眼见林泽丰压在自己身上，于湖新气恼万分地推开林泽丰站了起来。于湖
于湖新准备等车去工作，林泽丰开车来到于湖新的面前，故意与于湖新开玩笑，称呼于湖新为美女，希望于湖新可以坐顺风车，于湖新不领林泽丰的情，板着面孔执意要坐分车。站在一边等车的一个男士以为林泽丰是顺道搭客赚
袁爱来到林泽丰家中发现于湖新在浴室洗澡袁爱与于湖新见面，透露曾经是林泽丰的女友，眼见于湖新不说话，袁爱询问于湖新与林泽丰发展到了什么程度，是否已经牵手接吻上床，于湖新不知如何回答袁爱，最后提前离开餐厅